З самого початку своєї кар’єри Олега чомусь вважали холостяком. Хоча це не дивно, адже своє особисте життя Винник ніколи не виставляв на показ. Він вважає, що в житті артиста публіку в першу чергу повинна цікавити творчість, а не особисте життя. Та й сам він не полюбляє копатися у чужому житті, бо люди його цікавлять як особистості, а не як привід дізнатися подробиці приватного життя своїх колег чи знайомих.
Так, наприклад Олегу часто приписували романи з відомими жінками, адже він приймав активну участь у різноманітних проєктах. Наприклад, з Ольгою Поляковою Винник досить добре товаришує, і саме Оля знала, що Олег хворіє, коли він поїхав за кордон. Але до цього Олег та Оля часто зустрічалися на проєктах, звідси й дружба. Тому коли Винник обіймав Полякову, це сприймалося як роман.
Також Олегу приписували романтичні стосунки з його партнеркою за паркетом Оленою Шоптенко. Оскільки танці це взагалі прояви пристрасті та близькість тіл, то не дивно, що таку гру на камеру та емоції сприймали за роман. Проте насправді крім танців та гарних відносин між ними нічого не було.
Також неодноразово Винника підозрювали у симпатії до Наді Дорофєєвої, оскільки на шоу “Голос країни” Олег постійно намагався обійняти або просто доторкнутися до співачки. Це неодноразово фіксували на камерах, тому, неможливо стверджувати, що це не було частиною сценарію.
Ще однією жінкою, з якою Виннику приписують роман є Настя Каменських, вони разом з Олегом були суддями талант-шоу, в якому також мали змогу близько спілкуватися. І її чоловік також обіймав. Тому, це теж лише частина шоу.