Вже багато років Олега Винника прийнято вважати найпотаємнішим артистом української естради. Чоловік ніколи не розповідає про своє особисте життя і навіть іноді надто агресивно реагує на особисті питання. Винник вважає, що чутки про особисте життя не додают артисту популярності, треба заслуговувати її творчістю, а не особистим життям: “Хтось підтримує свою популярність піаром: показує свою білизну, дітей по всьому світу або дружин. Мені здається, що все це не має значення. Як тільки у тебе не буде ворчого матеріалу, тієї любові, іскри в очах, того щастя і запалу – все, нічого не допоможе” – каже Винник.
Але не дивлячись на секретність співака, всі таємниці з часом стають відомими, так і весілля зірки не залишилося без уваги. Відомо, що попри всі чутки, псевдо-романи та залицяння співака, він є вірним та люблячим чоловіком. Образ “викрадач жіночих сердець”, міцно закріпився за Олегом Винником. Звісно таке амплуа самотнього с*кс-символа, дає багато приводів для пліток щодо незлічуваних романів та інтриг Винника з красивими жінками.
Винник ніколи не йде на контакт, коли теми стосуються дружини або дітей. В рідному селі співака дивуються, що його називають “холостяком”, адже майже все село Вербовка, що знаходиться у Черкаській області, гуляло на пишному, гучному весіллі, яке влаштовували Олег Винник з дружиною Таїсією Сватко, відомою за псевдонімом Таюне. Люди в селі кажуть: “Та який же він холостяк, якщо вони з Таєю приїжджали сюди завжди разом, гуляли”.
Щоправда весілля відбувалося ще у молодості закоханої пари. Таюне вже багато років співає на бек-вокалі у Винника, але пара жодного разу не показала свої почуття під час концертів. Вони навіть окремо виходять з одного автомобіля. Звісно, що така секреність дивує та надихає на нові плітки про романи Винника. Але вже багато років серце Олега належить його законній дружині Таїсії.