Родина Олега Винника – справжня загадка для прихильників Головного Вовка країни. В одному з інтерв’ю Каті Осадчій співак зізнався, що все ж таки мешкає не сам, але розкривати подробиці не схотів.
У мережі достатньо довго обговорюється те, що бек-вокалістка Олега, Таїсія Сватко, і є дружиною артиста. Таюне дійсно супроводжує зірку з самих ранніх виступів в Україні. Вона не пропускає навіть концерти та гастролі закордоном. Є інформація, що Таїсія та Олег – подружня пара. І для нього, і для неї цей шлюб – перший.
Вважається, що у музикантів є навіть спільна дитина. У мережі з’явилася світлина Юліана Винника – хлопця, що професійно займається плаванням у Берліні. Саме там вже 16 років мешкає і сам Олег. Також ще у 2005 році співак розповідав одному з німецьких видань про те, що у нього є дружина і маленький син. Тоді, на початку 2000-х, Головний Вовк країни дуже хотів, аби його родина переїхала до нього у Німеччину.
Також не раз спливала світлина Таїсії з юною дівчиною. Співачка опублікувала її на своїй сторінці в Інстаграмі.
Тривалий час вважалося, що дівчина, яка обіймає біляву артистку – її донька. Дівчину звати Ніна і у мережі запідозрили, що саме їй присвячена пісня Олега Винника “Ніно”. Втім, чутки не підтвердилися і красуня зі світлини Таюне не виявилася донькою артистів.