Оскільки Олег починав свою кар’єру в Німеччині, то в Україні певний період взагалі не знали такого ім’я, але артист вирішив приїхати на батьківщину та підкорити українську естраду. І стикнувся зі складнощами, на які не розраховував, хоча і розумів, що легко не буде.
Виявляється, що причиною небажання телебачення в цілому співпрацювати з Винником стала маргіналізація естради, тобто вона підпадала під пропаганду і продюсерам будо дуже ризиковано братися за проєкти, які називали “це колхоз”. До того ж Олег приїхав в Україну, коли вже був не молодим хлопчиком, який зміг би зачепити телеглядачів лише зовнішністю, а дорослим, серйозним чоловіком, це також стало перепоною між Винником і телебаченням.
Але на той час, володар вовчиць вже збирав повні концертні зали у палаці “Україна”. Проте телебачення працює дотримуватися своїх законів. Якщо є ризик, що рейтингів не буде, телевізійники не беруться за таке. У телебаченні головне зробити рейтинг та зробити артиста чи проєкт популярним, тому в цій сфері завжди прораховують усі ризики. І Винник зі своїм віком та естрадними піснями – великий ризик.
Але йому все ж таки пощастило, тому що Засновник продюсерської компанії Secret Service Михайло Ясинський взявся за розкрутку Винника попри всі ризики. Бо Михайло сам хотів показати країні та шоу-бізнесу, що виконувати естрадні хіти у віці за 30 – це не колхоз, а успіх.
І завдяки такій позиції Олег Винник вважається артистом номер один серед українських співаків. “Володар вовчиць” – його друге ім’я.