Остапчук пережив вже два розлучення, і від першої дружини він має дітей, сина Евана та дочку Емілі. На жаль, чоловік не має змоги часто бачитися з дітьми, оскільки у цій ситуації є дві складові. По-перше, діти з мамою живуть у Канаді, а по-друге, екс-дружина Володимира Олена Войченко не надто хоче, аби діти спілкувалися з татом, бо має на нього власні образи. І варто нагадати, що розлучення Войченко і Остапчука було дуже гучним. І як завжди, люди поділилися на два табори, тих, хто підтримував Олену, і тих, хто думав, що правим є Володимир.
Згодом ситуація з першим розлученням стихла, оскільки чоловік почав будувати нові стосунки з Христиною Горняк. І ці стосунки були настільки наповнені щастям і ніжністю, що про Войченко всі й думати забули. Три роки Горняк і Остапчук прожили разом, і ці роки були дуже яскравими. Вони завжди були ніби на одній хвилі, щось знімали, сміялися, часто їздили кудись відпочивати та шукати нові спільні спогади. Але в один момент щось посипалося, й стосунки дали велику тріщину, яка призвела їх до розлучення.
А тепер у житті шоумена є молода обраниця Катя Полтавська. З нею чоловік познайомився вже бувши розлученим на одній з вечірок. Виявляється, Остапчук сам познайомився з Катею і згодом почав їй писати у соціальних мереж. Але відверто кажучи Полтавська ніколи навіть не цікавилась життям ведучого, особливо приватним. Тому їхнє знайомство вийшло цікавим та наповненим без зайвої інформації, яка могла б зіпсувати перше враження.
Довгий час Полтавська й Остапчук приховували свої стосунки, але все таємне стає явним. Тому, зараз можна спостерігати за тим, які наповнені та гармонійні стосунки складаються у Володимира з новою обраницею Катериною.