Не секрет, що Винник починав свою кар’єру у Німеччині, він співав, як оперний артист і заслугував там своє ім’я та популярність. Але потім чоловіка потягнула до рідної України і вже тут він почав свій шлях з нуля. Але завдяки гарному піар-ходу Винник швидко став зіркою української естради.
Чоловік зміг стати справжнім володарем сердець українських жінок, оскільки він створив собі образ холостяка, який дуже сильно приваблює всіх жінок. Хоча насправді він ніколи відкрито не говорив, що неодружений та про те, що він самотній. Цей образ насправді створило суспільство, думку якого, Олег просто не хотів руйнувати.
Олег спочатку просто співав на сцені, а згодом його популярність зросла і він почав бути званим гостем на різних талант-шоу. Наприклад, Винник став зірковим тренером на шоу “Голос країни”, де зблизився одразу з кількома зірками. З Ольгою Поляковою і Тіною Кароль.
І саме ці дві подруги опинилися з ним у складні часи його життя. Річ в тому, що коли Винник переїхав у Німеччину на лікування, про це майже ніхто не знав, оскільки він не розповсюджував цю інформацію, бо це дуже особисте.
Але, наприклад, Полякова знала, чому Олег Винник переїхав у Німеччину ще напередодні війни. І вона є практично єдиною людиною, яка підтримувала Олега крізь відстань. Так само робила й Тіна Кароль, яка теж дзвонила Виннику аби дізнатися, що з ним сталося і чому він настільки швидко зник з простору.
Тож, серед усього українського шоу-бізнесу стан Винника турбував лише двох людей насправді.