Винник з’явився на естраді дуже неочікувано, оскільки пів свого життя чоловік працював у Німеччині. Саме там він починав свою кар’єру оперного співака, звідти чоловік і має неймовірний талант і особливий голос. Такого співу, як у Винника більше немає і не буде. Оскільки кожен голос є унікальним.
Популярність Винника знайшла дуже швидко, оскільки такий харизматичний чоловік, як Олег одразу привернув увагу великої кількості жінок. Він ніколи не розповідав про своє особисте життя, але всі чомусь вважали, що Олег є холостяком. І саме через це він отримав цілу армію вовчиць, які досі захоплені не лише творчістю Олега, а ще й самим ним.
Олег насправді вже давно одружений на своїй бек-вокалістці Таюне, і саме від неї чоловік має дорослого сина Юліна, який все своє життя прожив у Німеччині і є дуже далеким від творчості. Хлопець професійно займається плаванням. Але про свою родину Винник не розповідає, оскільки вважає, що він має бути цікавим лише як артист, а його життя, тим паче особисте, має залишатися при ньому. Через це чоловік і був для всіх холостяком багато років.
Сьогодні, 31.07.2023 року Винник святкує свій ювілей, йому виповнилося 50 років. Це насправді дуже серйозна дата для чоловіка, оскільки в такому віці вже має бути багато чого за плечима. А в Олега це все, на щастя є.
Зараз чоловік живе за кордоном і він святкуватиме своє 50-річчя разом з родиною. Щороку дружина вітає свого коханого у соцмережах публічно. Але цього року жінка поки що не привітала Винника публічно. Можливо цього й не станеться, оскільки нині Олег лікується і загалом живе останній час так, щоб його було менше у медіапросторі.