Але саме в той час в нього закохалась та вибрала своїм супутником по життю Таїсія Сватко. Артист слідкував за модою весь час і студентські роки не є виключенням. В нього було довге біляве волосся ззаду, а лоб прикрашав білявий чубчик з начосом, який на той час робив співака дорослішим років на десять точно.
Переїзд до Німеччини та тривале перебування там сформували його смак, стиль та догляд за волоссям.
Олег Винник має світле волосся та підтримує зручну для нього довжину. В його випадку зручна довжина – це коли в потрібний момент волосся можна зібрати у хвостик. Як в молодості, так й зараз, тобто протягом всього дорослого життя артист майже не стригся коротко, тому що розумів, що йому не пасують короткі стрижки. Але змінював колір волосся. Не кардинально, а лише робив на один два тони темнішим чи світлішим. Хоча останнім часом його рідко хто бачить, позаяк він не лише полишив знову на деякий час Україну, але й зовсім не з’являється в соціальних мережах. Лише голос артиста залишається незмінним та продовжує змушувати прискорено битись серця його шанувальниць.
Якраз напередодні повномасштабного вторгнення в Олега загострилась його хвороба. З кожним днем ставало все гірше. Розуміючи, що ситуація критична, було прийняте рішення їхати лікуватись до Німеччини.
Підлікувавшись, артист почав активно займатись волонтерством. Не вважаючи за потрібне афішувати своєї діяльності. Але тривала хвороба все ж далась взнаки. Стали глибші та сильніше помітні зморшки. Й окуляри не завжди приховують сумні натомлені очі. Волосся стало довшим та змінився колір волосся, воно стало русяве, але такі зміни все одно йому пасують.