Перші проблеми репетиційного характеру в Олега почалися близько восьми років тому. Тоді зірка взяв участь у зйомках соціального ролику, в якому мова йшлася за Крим. Коли відео вийшло, стало зрозуміло, що Олег підіграв росіянам, що неабияк розізлило його фанатів.
Тоді зірка публічно приніс свої вибачення та зізнався, що нібито взагалі не знав контексту ролику, і не погоджувався саме на це. Владнати конфлікт зі своїми фанатами йому вдалося, хоча і не так просто.
Олег Винник розповів, куди зник і чому більше не виступає в Україні
А вже 2022 кар’єра артиста зруйнувалася. Співак зник після 24 лютого, і лише через декілька місяців стало відомо, що він перебуває в Німеччині. Довге мовчання було обірване адвокатом зірки, яка запевнила, що насправді він нібито знаходиться в Берліні через свою хворобу. Мовляв, проходить лікування. Однак діагноз названий не був.
І навіть ексклюзивне інтерв’ю, яке він дав пізніше не пролило світло на проблеми зі здоров’ям артиста. Натомість стало відомо, що він розірвав контракт зі своїм продюсером. В результаті цього Олег зміг зізнатися, що виявляється в нього таки є дружина, і це його бек-вокалістка. Так само підтвердилась інформація про його сина.
Сам же Олег зізнався, що планує відновити свою сценічну діяльність. Але за свій репертуар йому також доведеться поборотися. На даний момент невідомо, кому належать права на пісні.
До України увесь цей час Олег не повертався. Але стверджує, що неабияк допомагає захисникам фінансами — за офіційною версією, зірка надає Україні автомобілі, які відправляються у потрібні точки.
Ніяких фанатських зустрічей Олег не влаштовує, але Валерія Барон, яка є головою фандому декілька разів бачилася з зірковою сім’єю. Зокрема, шанувальники завдяки свіжим кадром помітили, що дружина Олега виглядає дуже сумною.