Олег Винник народився у Черкаській області в крихітному селищі. Любов до музики майбутній знаменитості прищепила мама. Винник приймав участь в ансамблях, закінчив музичне училище та отримав спеціальність диригента народного хору.
Гувернер
Згодом музикант поїхав до Німеччини за програмою культурного обміну, де планував знайти роботу за фахом. Але молодий Олег Винник потрапив в музичне середовище, але два роки працював гувернером для хлопчиків. Паралельно займався вокалом і ходив на прослуховування в німецькі театри.
Театр
Через два роки кастингів, артиста запросили в Люнебургский театр в Нижній Саксонії. Паралельно з роботою на сцені і виконанням чужих композицій він мріяв писати і виконувати свою музику. Але першу пісню написав тільки в 29 років.
Знаменитістю зробив його друг Олександр Горбенко.Тоді він був директором будівельної компанії “Інтерінвестпроект”.
Популярність за допомогою Mail.ru
У пошуках слухачів творчості Винника Горбенко зайшов в соціальну мережу Мой Мир, засновану російським холдингом Mail.ru. Ротація на радіо і телебаченні тоді була для артиста надто дорогим задоволенням. Продюсер шукав в соцмережі однофамільців Винника і пропонував їм послухати його композиції. Коли кількість друзів в акаунті артиста перевалило за 5000, заробив принцип сарафанного радіо. Соцмережами два роки займався особисто Горбенко.
Концерти
Почали з концертів в маленьких містах. На перших порах вони були збитковими, або, як каже Горбенко, дотаційними.
Перший гастрольний тур Винника по невеликих містах відбувся в 2013 році під час Революції гідності. Всього провели 100 концертів, закінчивши тур в Києві. Протягом року після першого концерту в Палаці Україна відбулися ще два сольника Винника.