Все своє свідоме життя Олег Винник прожив на відстані від матері. Коли майбутня знаменитість пішов на навчання, він покинув рідний дім, одружився на дівчині і згодом переїхав до Німеччини. Там, після роботи гувернером, йому вдалося стати зіркою театру, а також дати життя первістку. Ті гроші, які він заробив виступаючи перед публікою, Олег відправляв матері, яка потребувала операції на очі. Подейкують, що сума була колосальна.
Смерті матері Олега Винника
Коли артист дізнався про смерть його мами, він знаходився на шляху до чергового міста, де мав виступати. У той раз це був Маріуполь. Зірка зізнався, що про кончину жінки вже знали і преса, і його команда, але він дізнався в останню чергу. Новина застала його як грім серед ясного неба.
Але Олег не повернувся додому, а вирішив провести концерт. Лише через декілька днів співак опинився у рідному селі на похоронах жінки.
Велика кількість слухачів дорікали йому цим вчинком. Мовляв, маму не пошкодував і поїхав заробляти гроші. Втім, Олег Винник дивиться на це з іншої сторони — співаку здається, що було-б дуже несправедливо через власну трагедію залишати тисячі людей без обіцяного концерту.
Звісно, тоді з ним була його бек-вокалістка Таюне, яка вважається його таємною дружиною. Пліткують, що і в селі, де жила мама Олега Винника пара завжди з’являлися вдвох і навіть працювала на городі. Які зараз стосунки між співаком та його таємною дружиною достовірно невідомо, але Оля Полякова підтвердила, що повелитель вовчиць зараз одружений.