Навколо особистого життя Олега Винника завжди було багато домислів. Не обходиться і без надмірної уваги до жіночого оточення співака.
Відомо, що дружиною співака є його бек-вокалістка Таюне. Але крім неї у житті виконавця були й інші жінки.
У кліпі на пісню “Безумная любовь” знялася Закарпатська модель Оксана Черепаха. Окрім неї у кліпі знялося немало красунь. Те саме можна сказати і про відео на пісню “Здравствуй, невеста”.
А жіноча армія прихильниць співака налічує 43 тис. і це лише у фан-групі у Facebook.
Також чоловік зізнався у прихильності до ведучої “Світського життя” Катерини Осадчої. На початку інтерв’ю вони спілкувалися на різні теми, а наприкінці Олег Винник присвятив пісню виключно для ведучої і сказав: “Моя Катруся, кохана…”.
Приписували головному підкорювачі вовчиця країни і роман зі співачкою Настею Каменських, з якою вони судять проект “Х-фактор”. На знімках видно, що вони сидять поруч і час від часу цілуються. Але ж ми знаємо хто насправді підкорив серце зіркової красуні.
Дехто звинуватив артиста у романі з його партнеркою по проекту “Танці з зірками” Олегом Шоптенко. Не зупинило їх і те, що хореограф одружена і має сина.
Більшість чуток Олег Винник спростував, але не пропускає можливості підлити масла у вогонь, поінтригувати і подражнити прихильниць.