Насправді образ легендарного вовка, який розбиває серця українським жінкам, залишається лиш на сцені. В життя Олег одружений вже багато років. Його обраниця Таїсія Сватко, більш відома як Таюне. Незамінна бек-вокалістка Винника з самого початку його сольної кар’єри. Ще у студентські роки Олег і Тая зіграли гучне весілля, але не в столиці, а в рідному селі, де їх знають всі місцеві жителі.
Тривалий час Олег жив та працював у Німеччині, це до речі, і є відповіддю на запитання, чому Винник став українською зіркою кілька років тому. У Німеччині співак працював в оперному стилі та був актором оперного театру, же у виставах виконував оперні пісні. Спочатку Олег сам переїхав у Німеччину за можливостями та розвитком творчого потенціалу, а згодом до нього змогла приїхати кохана Таюне.
Пара багато років жила та працювала в іншій країні, Винник був популярним у Німеччині, до речі там, у 2005 році він вперше розповів про свого сина Юліана, який, на той момент був зовсім маленьким. По приїзду в Україну Олег мовчав про особисте і про сина також.
Про сина Винника і Таюне відомо небагато. Юліан вже повнолітній, він живе в Німеччині і з 2016 року професійно займається плаванням. Хлопець бере участь в чемпіонатах Північної Німеччини, та займає перші місця. Шарлоттенбург, таку назву має спортивний клуб, де займається Юліан. На сайті є фотографії хлопця у басейні, а в мережі засвітилися дитячі фото Таюне з сином.
До того ж в соціальній мережі instagram з іменем Юліан Винник існує один акаунт, але без фото і підписників, цей профіль лише є підписником Таюне.