Дмитро йшов на шоу “Холостяк” з метою знайти кохання та заповнити порожнечу у своєму серці. І це чоловіку вдалося, на фіналі він обрав дівчину, на ім’я Ліда Немченко, але Дмитро не зміг достатньо вивчити дівчину на проєкті й вийшло так, що пара у стосунках довго не протрималась. Після розставання Ліда з Дмитром не підтримували зв’язок і Черкасов знову опинився самотнім. До того ж заявив, що на такі експерименти як “Холостяк” він ніколи в житті не погодиться.
Проте Дмитро зміг відшукати кохання в житті та познайомився зі своєю нинішньою дружиною Олександрою. Пара разом вже 4 роки та має двох дітей, молодшого Марка – це спільна дитина, та старший Тимофій, якого Саша народила у попередніх стосунках. До моменту вагітності дружини, Черкасов ретельно приховував своє особисте життя, яке складалося у нього після проєкту.
Нині Дмитро та Олександра все ще разом та навіть приходили на пост-шоу “холостячка” в якості експертів та розповідали про свої гармонійні стосунки. І було видно зі сторони, що це щаслива пара, яка має гарну родину та поважає один одного.
Проте в мережі засвітилися фотокартки Дмитра з колишньою учасницею шоу “Холостяк” Стеллою Шаповаловою. Річ в тому, що про дівчину згадали після того, як вона знову стала учасницею на реаліті-шоу, але в цей раз на Новому каналі й тепер її мета не кохання, а гроші на шоу “Пара на мільйон”.
Після кількох випусків шоу в ефірі, про Стеллу знов згадали та почали активно копатися у минулому дівчини. Зараз instagram заповнений фотографіями Дмитра Черкасова і Стелли. Багато хто вже думає, що бувши у стосунках з Черкасовим, жінка прийшла на шоу. Але ні, річ в тому, що це старі фото, ще з часів шоу “Холостяк-7”, де Стелла дійшла до фіналу, проте не стала обраницею Діми. Тому, не слід звертати багато уваги на спільних фото Дмитра та Стелли, їх нічого не пов’язує.