Особисте життя Олега Винника завжди було сховане від чужих очей під великим замком. Можливо це через те, щоб не руйнувати образ Олега, адже він з’явився на українській сцені як завзятий холостяк та чоловік, який полонить жіночі серця. Не дарма ж артист за роки своєї кар’єри зміг зібрати цілу армію вовчиць, які просто шаленіють від чар співака.
Багато років, Олег ретельно приховував свій сімейний стан і на питання журналістів щодо наявності коханої, відповідав не чітко та дуже акуратно, щоб не виникало приводів думати, що серце Винника вже зайнято і жодній вовчиці немає там місця. Адже Олег дуже красиво вміє залицятися, це можна побачити на будь-якому шоу, де він опиняється у компанії зіркових колег-жінок.
Але насправді ж співак вже давно одружений, ще з молодих років на своїй незмінній бек-вокалістці Таюне і подружжя живе щасливим життям. Ця інформація була під замком, але правди не сховаєш. Також нещодавно стало відомо, що Таїсія та Олег виховують сина Юліана, який все своє життя прожив у Німеччині та професійно займається плаванням. Та не дивлячись на зіркових батьків, їх син навіть не веде сторінку в instagram. Так, вона в нього є, але пуста і підписаний він лише на свою маму.
Але в мережі ще є фотографія де Таїсія постала в гарному образі з молодою красивою дівчиною, яка просто копія вокалістки. Тому прихильники почали задаватися питанням, можливо у подружжя ще й донька доросла є? Ну дуже дівчина нагадує Таюне. Але ким доводиться ця юна, світловолоса красуня – чергова таємниця. Проте деякі шанувальники впевнені в тому, що подружжя вирішило зачекати з підтвердженням цієї інформації.