Олег Винник став найпопулярнішим співаком в Україні та зміг зібрати коло себе цілу армію прихильниць, яких називає вовчиці, а пішло все з його хіта “Вовчиця”. Тому Олег ніжно називає всіх жінок саме так і це зробило його творчість та шанувальниць особливими.
Багато років всі жінки задавалися питанням, чи має Винник кохану жінку, адже своє особисте життя він завжди тримав у таємниці, яку не збирався нікому відкривати. Олег вважає, що в першу чергу він має бути цікавим народові як артист, а не як об’єкт для обговорення. Тому й про своє кохання він дуже рідко щось розповідає.І саме через ці причини, Виннику приписують у коханки багатьох жінок української естради.
Еліна Іващенко
Переможниця талант-шоу “Х-Фактор” та “Голос країни”, де дівчина стала підопічною Олега і він мав з нею дуже гарні відносини та проявляв піклування про Еліну. Через такі ніжності на камеру та взаємоповагу один до одного, Виннику приписували роман з Іващенко, а коли вони записали спільну пісню, то взагалі вся країна була впевнена, що там точно є любов. Проте стосунки межувалися тільки творчістю.
Тіна Кароль
Оскільки після уходу Дана Балана з “Голосу країни” саме Олег зайняв місце поряд з Тіною і слід зауважити, що це для нього було вперше, він часто в ефірах перешіптувалися з поп-дівою та робив їй компліменти. Через таку поведінку, глядачі знову почали підозрювати Винника у романтичних стосунках, але на цей раз з Кароль.
Оля Полякова
Оля Полякова та Олег Винник співають приблизно в одному стилі, тому іноді вони виступали на сцені разом і звісно, не обходилось без компліментів від співака. Це також сприяло на нову хвилю пліток про черговий роман.
Проте вже всім відомо, що з юних років Олег по вуха закоханий у свою бек-вокалістку Таюне, яка стала його дружиною багато років тому. Звісно, жінці неприємно чути про походеньки чоловіка, але вона розуміє, що це розплата за популярність. До того ж сам Винник дуже вірний своїй обраниці й тому тримає особисте під замком, щоб зберегти сімейну ідилію якомога довше. Тож, чутки чутками, але на щастя у сім’ї Олега і Таїсії не було подружніх зрад.