Святослав Вакарчук зазвичай уникає обговорення особистого життя, зокрема теми родини та романтичних стосунків. Однак деякі подробиці все ж відомі публіці.
Найдовші стосунки Вакарчука були з Лялею Фонарьовою, жінкою, яка супроводжувала його протягом більше двадцяти років. Для нього жінка завжди мала важливе значення у житті. В одному з інтерв’ю, яке він давав більше десяти років тому, артист висловлював думку про те, що його жінка є сенсом життя.
Він зазначав, що навіть якщо все в житті йде добре – здоров’я, успіх, матеріальні статки – без коханої людини відчувається певна неповнота. Це підкреслює його переконання, що справжня гармонія неможлива без близької людини поруч. З Лялею Вакарчук познайомився ще в студентські роки. Як стало відомо, вона закінчила школу стилістів у Лондоні і згодом стала артдиректоркою популярного гурту “Океан Ельзи”.
Варто зазначити, що на момент початку своїх стосунків з молодим музикантом Фонарьова була в шлюбі з львівським стилістом Володимиром Тарасюком, з яким у неї була донька на ім’я Діана. Однак почуття до Святослава почали переважати, і вона вирішила подати на розлучення.
Між Фонарьовою та Вакарчуком була лише дворічна різниця у віці. Їхні стосунки вважалися одними з найміцніших у українському шоу-бізнесі, а їхня пара стала еталоном для багатьох. Вакарчук підкреслював, що при ухваленні рішень, що стосуються родини, для нього важливими є лише його власні рішення та думка його партнера. Він ясно заявляв, що не звертає уваги на інші думки, які могли б впливати на їхнє життя.
Незважаючи на ідилічну атмосферу у особистому житті, артист не поспішав змінювати свій офіційний статус. Фактично він виконував ролі чоловіка та батька, виховуючи доньку Лялі Діану, як свою рідну дитину, але формально не був одруженим. Співак пояснював, що не бачить сенсу у формальностях, однак у 2015 році Ляля та Святослав все ж вирішили узаконити свої стосунки.
Шлюб тривав 6 років і Вакарчук оголосив про розлучення. У серпні 2021 року у нього народився первісток, син на ім’я Іван. ЗМІ почали припускати, що матір’ю дитини є продюсерка Євгенія Яцута, яка наразі є його коханою людиною.