Життя Олега Винника ніколи не було на показ, оскільки він вважає, що в першу чергу у житті артиста прихильників має цікавити творчість, а не брудна білизна. Саме тому, Винник ніколи навіть не розмовляв на особисті теми, а тим паче не розповідав про свою кохану жінку. Яка, виявляється, завжди була поряд із ним.
Насправді коли Винник тільки з’явився на сцені, його одразу всі почали вважати найзавиднішим холостяком України. І це відбулося саме через те, що Олег не афішував інформацію про свою родину. І варто сказати, йому це вдалося просто віртуозно. І досі ще дехто навіть не підозрює про його особисту історію життя.
Згодом Винник став повелителем вовчиць і зібрав свою мільйонну аудиторію, яку здебільшого складають жінки. Тому, не дивно, що Олега вважали завидним холостяком. Та насправді, артист вже дуже давно перебуває у шлюбі й виховує повнолітнього сина, який, до речі також абсолютно невідомим і взагалі не любить публічності. Саме тому його фотокарток навіть немає в соціальних мережах.
Тож, дружиною самого володаря вовчиць є його незмінна бек-вокалістка Таїсія Сватко, більш відома, як Таюне. І як стало відомо, вони з самого студентства разом. А своє весілля пара молодят відгуляла у селі, до того ж дуже гучно. Все життя Олег і Таїсія їздять разом різними містами з концертами та ніколи практично не розлучаються.
І навіть зараз Винник з дружиною разом поїхали жити та лікуватися у Німеччину, де живе їхній син. А також, Винник лікує серйозне захворювання, яке не дає йому можливості виходити на сцену.