Остапчука, чомусь, вважають достатньо конфліктним чоловіком, оскільки він часто опиняється у тих ситуаціях, які ставлять його у незручне положення. Але загалом ці ситуації стосуються його особистого життя, оскільки в роботі у Володимира майже ніколи не виникало сварок, бо він достатньо позитивна людина.
Перший бурхливий конфлікт стосовно особистого життя у Володимира спалахнув з першою дружиною Оленою Войченко, коли вони почали процес розлучення. Тоді Войченко вирішила звинуватити Остапчука в усіх проблемах і до того ж намагалась виставити його неадекватним. Ніби-то у нього є якісь психічні розлади і він себе не контролює та стає агресивним.
Цей конфлікт затягнувся на довгий період, і Олена і Володимир тоді давали багато інтерв’ю, де звинувачували одне одного у розладі стосунків. Але в той самий період Остапчук зустрів свою майбутню дружину Христину Горняк та почав з нею стосунки, і це стало ще однією зачіпкою для Олени. Згодом розлучення дійшло свого логічного кінця та екс-партнери почали жити різними життями. Єдине що їх пов’язувало – це діти. Спочатку Олена дозволяла Остапчуку та навіть Христині спілкуватися з дітьми, а потім щось сталося і Войченко заборонила дітям спілкуватися з татом.
Це стало важливою проблемою для шоумена та вплинуло на стосунки з Христиною, хоча її це взагалі не мало турбувати, проте саме після довгоочікуваної зустрічі влітку з малечею у Канаді, в їхніх стосунках почався важкий період, який призвів до розлучення.
А тепер, у телеведучого за спиною два розлучення і ніби новий роман з 22-річною журналісткою. Так, на тлі чуток про його особисте життя, Остапчук виклав фото з потягу та іронічно написав, що копається у брудній білизні, але у своїй. Тобто, це скрите посилання для всіх, кого цікавлять подробиці його життя.