Ні для кого не секрет, що Остапчук був одружений два рази і розлучений стільки ж. Але кожен його шлюб був не схожим на попередній, оскільки він мав різне ставлення до своїх дружин, а також були різні ситуації. Перша дружина Володимира Олена Войченко народила йому двох дітей доньку Емілію та сина Евана, яких ведучий любить безмежно. Але після розлучення він не має змоги багато спілкуватися зі своїми дітьми, оскільки перший час через свої особисті образи Олена влаштувала справжній бунт. Вона звинувачувала Остапчука в усіх своїх проблемах і навіть не розуміла, що від цього страждають діти. Та згодом ситуація стала кращою і діти вже давно мають змогу спілкуватися з батьком, щоправда, на відстані, адже вони у Канаді.
Друга обраниця Володимира Христина Горняк також вже є колишньою. Але їхня історія розпочалась доволі вчасно. У період розлучення Остапчука на його шляху зустрілась Горняк, в яку він закохався з першого погляду. Жінка підкорила його своєю самостійністю та енергетикою. Але крізь 2 роки щасливого подружнього життя, пара розійшлась після поїздки шоумена до дітей та колишньої в іншу країну. Можливо, це просто збіг обставин, оскільки Христина мала гарні стосунки з дітьми та розуміла, наскільки вони важливі для чоловіка.
А от нова обраниця Остапчука 23-річна Катерина Полтавська з самого початку їхніх відносин розуміла, що вона зв’язується з двічі розлученим чоловіком, у якого є діти. І дівчина це поважає та дає повну свободу для спілкування з сином та донькою.
Катерина дуже чуйно ставиться до діточок свого чоловіка, адже він зустрів її на своєму життєвому шляху тоді, коли він вже відпустив все своє минуле і готовий жити своїм справжнім життям тут і зараз, з Катею, але не забуваючи про дітей.