Винник з самого початку своєї кар’єри мав певний образ, який завжди був однаковим. Він вимушений був здаватися для всіх завзятим холостяком, життя якого завжди було справжньою таємницею для його оточення. Але насправді у Винника дуже міцна і гарна родина, яку він оберігає від пліток та надлишкової популярності.
Винник завжди вважав, що артист та загалом всі творчі люди мають цікавити публіку своєю творчістю, а не особистим життям. І це правильно, адже люди стають зірками не через бурхливе особисте життя, а через свої таланти і це варто поважати і ставити на перший план.
Велика увага завжди була прикута до особистості Винника, але це було через те, що самі жінки придумували собі легенди про особисте життя Олега через незнання справжньої ситуації.
А от коли співак дуже різко зник з інформаційного простору, то його життя стало бентежити всіх українок ще більше, але перші півроку не було жодних подробиць де він і що з ним. А згодом його адвокат вийшов на перемовини і розповів, що Олег Анатолійович серйозно хворий і виходити на публіку не збирається.
Але зовсім нещодавно Винник вирішив розставити всі крапки у неймовірній кількості пліток про нього і розповісти все як є. Журналістка Вікторія Курочка підіймала багато тем у розмові з Олегом, та одна з них торкнулася його нерухомості у Німеччини. І дівчина запиталась, чи є у Винника квартира, на що він відповів так:
“Всіх цікавить питання квартири, хотів подарувати одній дорогій людині, дружині”
Отже, судячи з усього у Винника власної квартири немає, але чіткої відповіді він не дав. Хоча з цього й склався весь діалог, без чіткості.