Мама та старша сестра – жінки, які завжди займали особливе місце в його серці. Мама любила пісні й сама гарно співала, мабуть, від неї передався талант й Олегу. Талант, який батьки підтримували та розвивали. В одному з інтерв’ю Винник зізнався, що на свій день народження дуже хотів мопед або хоча б велосипед, але батьки подарували електрогітару.
Було й шкільне нерозділене кохання, “кохання” звали Ніна, й це була його однокласниця. Сильне почуття довгий час не давало спокою співаку, й вилилось в пісню “Ніно”, яку він й до цього часу пристрасно співає.
Перш ніж стати відомим співаком в Україні Олег Винник шліфував свою майстерність та талант в Німеччині. Він грав в театрі, знімався в мюзиклах, які показували по всій Європі. Шалене молоде акторське життя…. Блондин з блакитними очима зводив з розуму дівчат й не тільки їх. Побачивши, яка жіноча увага до його персони, а жінки ще в Німеччині прямо біля сцени кричали, що кохають його та хочуть від нього дитину, Олег дуже швидко зрозумів, що треба берегти своїх любих серцю найдорожчих жінок від надокучливих й іноді неадекватних фанаток та журналістів. Тому, повернувшись до України, дуже довгий час ніхто не знав про його сімейний стан. Але й для його популярності було вигідно та зручно підтримувати імідж парубка та “одинокого вовка”. Хоча ще в студентські роки Олег одружився з дівчиною, яка була молодша за нього на один рік. Звали її Таїсія Сватко, яка з часом зайняла місце в його групі як бек-вокалістка з псевдонімом Таюне.
Винник і Таюне
Гарний, стильний, харизматичний співак запаморочив голову багатьом відомим жінкам, йому приписували роман з Оленою Шоптенко – через їхні відносини на тренувальному майданчику, з Настею Каменських, з Катериною Осадчою, Ольгою Фреймут. Будь-яка жінка одразу ж ставала об’єктом підвищеної уваги преси – вартувало лиш Виннику подарувати кілька поглядів, не кажучи вже про квіти чи обійми.
Більшість зірок шоубізнесу заробляють чималі кошти, розповідаючи про своє особисте життя, публікуючи фото, але не Олег Винник.